Di sisi lain, di samping karir musiknya yang mengesankan, Taylor Swift dikenal karena berbagai romannya dengan tokoh pria terkenal.
Dia telah dikaitkan secara romantis dengan berbagai selebriti, termasuk Joe Jonas, John Mayer, Harry Styles, Calvin Harris, Taylor Lautner, Jake Gyllenhaal, Tom Hiddleston, dan Joe Alwyn.
Setelah mengakhiri hubungan rahasia enam tahun dengan Joe Alwyn, Taylor Swift secara singkat berkencan dengan Matty Healy dari "The 1975" sebelum berpisah pada bulan Mei tahun lalu setelah sebulan berkencan.***